19 mayo, 2024

INTRODUCCIÓN.

El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico Inglés Michael Faraday en 1825 aislándolo del gas de alumbrado. Pero hasta 1842 en que se descubrió de la existencia del Benceno en el Alquitrán de Hulla. El Benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de Carbono. Mezclado con grandes proporciones de Gasolina construye un combustible aceptable.

NÚMEROS DE IDENFICACION:
CAS: 71-43-2 RTECS: CY1400000
UN: 1114 NFPA: Salud: 2 Reactividad: 0 Fuego: 3
NIOSH: CY 1400000 HAZCHEM VOS E: 3 SE
: U109 El producto está incluido en: CERCLA, 313
NOAA: 2577 MERCAJE: LÍQUIDO INFLAMABLE.

SINONIMOS:
(6) ANULENO ACEITE DE CARBÓN
BENCINA CICLOHEXATRIENO
BENZOL NAFTA MINERAL
En inglés: MOTOR BENZOL
En Italiano: BENZENE NCI-C55276 BENZOLO
En Checoslovaco: BENZOLE PHENE FENZEN
En Polaco: BENZOLENE BICARBURET OF HYDROGEN BENZEN
COAL NAPHTHA PHENYL HYDRIDE
PYROBENZOL PYROBENZOLE.

PROPIEDADES FÍSICAS Y TERMODINAMICAS.

Punto de ebullición: 80.1° C
Punto de fusión: 5.5° C
Densidad (gl ml): 08789 (20°C) y 0.8736 (25°C)
Índice de refracción: 1.49792 (25°C)
Punto de inflamación en copa cerrada (Flash point): -11° C                                       Nivel de explosividad (% en volúmenes en el aire): 1.3-7.9%
Densidad de vapor(aire=1):2.7
presión de vapor (a 26°C): 100mm de Hg.
Temperatura de autoignición: 560°C
Tensión superficial (25°C): 28.2 mN/m
Viscosidad absoluta (25°C): 0.601 cP
Temperatura crítica: 289.01°C
Presión crítica: 48.35 atm
Volumen crítico: 259 ml/mol
Calor de formación: 83.93 KJ/mol (gas) y 49.8 KJ/mol(liquido)
Calor de combustión: 3.2676 X 103 KJ/mol
Calor de fusión: 9.866 KJ/mol
Calor de valorización (25°C): 33.899KJ/mol
Solubilidad: soluble en 1430 partes de agua o 1780 mg/ml (a 20°C), miscible en etanol, cloroformo, éter, disulfuro de carbono, tetracloruro de carbono, ácido acústico glacial, aceites.

Reacciones con destrucción de carácter aromático

Combustión: El calor de combustión (?H) es muy grande y arde suavemente, por lo tanto su poder indetonante (antidetonante) es considerable como la de sus homólogos, lo que explica la práctica de la aromatización en la industria de los carburantes para elevar su octanaje.

Oxidación: A temperatura alta (400°C) y haciendo uso de un catalizador (V2O5ó MoO3), la oxidación directa permite obtener anhídrido maleico que se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas.

Hidrogenación: Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores muy activos

(Ni, Pt ó MoS) y temperatura relativamente alta (80°C).

 Halogenación: Sólo reacciona con Cl2ó Br2catalizada por radiación ultravioleta y a 78°C.

PROPIEDADES QUÍMICAS

La sustancia aromática puede seguir tres caminos , electrofilico y de radicales libres. Las reacciones de situación aromática más corrientes son las original es por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como favor de electrones se debe a la polarización de núcleos Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de situación. Los agentes de situación más frecuentemente utilizadas son el cloro, bromo, ácido mítico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Halogenación: El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5C1+ HCl Clorobenceno.
                         C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno.
La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan diferencia de electrones.

Sulfonacion: Cuando los hidrocarburos Bencénicos se tratan con ácido Sulfúrico funante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfúricos. En realidad, se cree que el agente activo es de SO3.
C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O Ácidos benceno sulfónico.

Nitración: El aviso Nítrico durante o también una mezcla de ácidos Nítrico y Sulfúrico (mezcla Sulfonítrica) una parte de ácido Nítrico y tres Sulfúrico, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido absorbe el agua producida en la nitración y así se evita reacción inversa.
C6H6 +HONO2 C6H5NO2 + H20 Nitro-benceno.

Combustión: El benceno es inflamable y arde con llama peligrosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido carbono.
2 C6H6 + 15 02 12CO2 + 6H20.

Hidrogenación: El núcleo Bencénico , por parálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
C6H6 + 3H2C6H12.

Síntesis de Friedel y Crafts, alquilación: El benceno reacciona con los haluros de alquilo en presencia de cloruro de aluminio anhídrido como catalizador, formando homólogos.
C6H6 + CH3Cl C6H5 CH3 + HCl Tolueno.
El ataque sobre el anillo Bencénico por el ion CH3 electrofílico es semejante al realizado per el ion Cl en la halogenación.

Procesos Naturales que Generan Benceno

Incendios Forestales
Volcanes

Productos que Contienden Benceno

  • Gasolina y otros combustibles
  • Detergentes
  • Pegamentos
  • Tintas
  • Hules
  • Solventes Industriales
  • Pintura, laca, y removedores de barniz
  • Cera para muebles
  • Thinners
  • Formulaciones para limpieza y desengrasantes industriales
  • Adhesivo y recubrimientos

Lugares en Donde Podría Encontrarse Benceno

  • Agua de pozo contaminada/polucionada como consecuencia de fugas de benceno de tanques de almacenamiento subterráneos o sitios de desechos peligrosos con benceno
  • Aire en los alrededores de sitios de desechos y estaciones de servicios o gasolinerías.

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