25 mayo, 2024

Para empezar ¿que son las aminas?                                                                                                    Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo.

Las aminas son sustancias, derivadas del amoníaco, caracterizadas por ser polares en forma moderada, con mayor punto de ebullición que los alcanos pero inferiores al punto de los alcoholes. Sobre el átomo de hidrógeno, las aminas poseen un par de electrones no compartidos. Según se considere sustituido uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales alquilo o arilo, se originan las aminas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente. Si se sustituyen por arilo aparecen las aminas aromáticas.
En las aminas primarias y secundarias, sus moléculas pueden constituir con el agua y entre sí, fuertes enlaces de hidrógeno en cambio las terciarias, solo con el agua pero no entre sí, es por ello que estas últimas hierven a menor temperatura que las primeras, aunque tengan un peso molecular comparable.                                                                                                                                                 Las aminas de poco peso molecular, son muy solubles en agua.
Por su naturaleza nucléofila, a causa del par de electrones no compartidos del átomo de nitrógeno y por su sencillez, son reactivas. Las primarias y secundarias dan lugar a sales alquiloamónicas al reaccionar con halogenuros de alquilo, formando las sulfonamidas cuando reaccionan con los cloruros de ácidos sulfónicos; y todas forman sales de amonio solubles en agua al reaccionar con ácidos inorgánicos. Las terciarias no son reactivas con el ácido nitroso.

La denominación de las aminas primarias se conforma mediante la especificación del grupo orgánico unido al nitrógeno sumando la terminación amina (Metilamina, Etilamina, Isobutilamina, Pert-Butilamina, Bencilamina y Alilamina).                                                                                                  En las aminas secundarias y terciarias se designan los grupos orgánicos, en modo individual o usando los prefijos di o tri, si son iguales. (Metil etil amina, Dietilamina, Di-sec-butilamina, Etilbencilamina, Trietilamina).
¿Cómo se constituyen?

Según como se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas pueden llegar a definirse en                          •Amina Primarias: el átomo de nitrógeno (N) lleva un solo grupo R.                                                                                                                                                  •Amina Secundarias: el átomo de nitrógeno (N) llevan dos grupos R                                                                                                •Amina Terciarias: el átomo de nitrógeno (N) llevan tres grupos

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno en cuanto las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias.
Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina.

 

COMPUESTOS                           =         NOMBRES              _

CH3 – NH2                                                       =             Metilamina

CH3 – NH – CH3                          =        Dimetilamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3        =        Etilpropilamina

CH3
|
N-CH3                               =        Trimetilamina
|
CH3

 

CH3
|
N-CH2-CH2-CH3                           =       Etilmetilpropilamina
|
CH2-CH3

 

Propiedades físicas:

La más conocida es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas. Siempre el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.

Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.

 

Propiedades químicas:

Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono. Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.

En su formación de sales: Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.

 

NOMENCLATURA. Conjunto de términos

? Aminas sencillas, se nombran los radicales unidos al nitrógeno y se termina el nombre con el sufijo amina.

Ejemplos:     CH3NH2 = metilamina

CH3-NH-CH3=  di-metilamina

CH3    |- N-CH2-CH2-CH3 = Etilmetilpropilamina    |CH2-CH3

 

? Aminas más complejas, se prefiere considerar el grupo- NH2 como un sustituyente llamado amino

? Aminas aromáticas, se consideran derivadas de la anilla. Se expresa con una N  mayúscula para indicar que un grupo alquilico está unido al nitrógeno y no al anillo aromático.

Ejemplo:

CH2-CH2-CH3

|
CH3-N-CH2-CH3       = N-etil-N-metilpropilamina

 

¿Dónde podemos encontrar amidas en la vida diaria?

Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las cosméticas y textiles, algunos  derivados se usan en  composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para caucho

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.

Las aminas secundarias se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.

Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.

 

Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina como entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, y pescado no es preservada mediante refrigeración  los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.

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